de l'origine à 1699

- 1000

• Les Indiens Ciboneys (Guayabos Blancos) arrivent au centre et à l'ouest de Cuba.

1000

• Les Indiens Ciboneys (Cayos Redondos) s'implantent dans le tiers est de l'île.

1100-1450

• Des vagues successives d'indiens Arawaks (Tainos et Sub-Tainos) immigrent à Cuba et se dispersent dans l'île. Ils délogent les Ciboneys de toutes les parties de l'île, exception faite de l'extrémité ouest de celle-ci.

1492

• Christophe Colomb effectue une reconnaissance sur la côte nord-est de l'île et la réclame au nom du roi d'Espagne.

1508

• Sebastian de Ocampo effectue la première circumnavigation autour de Cuba établissant de ce fait son insularité. Les informations recuillies par Ocampo à propos des côtes de l'île et de ses ports naturels servent à préparer son occupation par l'Espagne.

1511-1515

• Un corps expéditionnaire commandé par Diego de Vélasquez quitte Hispañola et débarque à la pointe est de Cuba, à Maisi. La conquête espagnole de l'île est complétée en quatre ans. Sept villes sont fondées : Baracoa (1512), Bayamo (1513), La Havane (1514), Trinidad (1514), Sancti Spíritus (1514), Puerto Príncipe (1514) et Santiago de Cuba (1515).

1519

• La Havane est relocalisée depuis son site original sur le golfe de Batabanó à sa présente location sur la côte nord.

1519-1540

• Des migrations de masse vers le Mexique, l'Amérique centrale et la Floride provoquent une crise de dépeuplement de l'île. La dernière révolte indienne d'envergure contre la domination espagnole est réprimée.

1538

• Santiago de Cuba devient officiellement la capitale de Cuba.

1538-1560

• Cuba est victime d'attaques lancées par des corsaires français et espagnols. Des installations côtières de faible envergure sont saccagées et pillées.

1594

• Le statut de La Havane passe de ville (villa) à cité (ciudad).

1602-1607

• Les efforts du gouvernement pour limiter la contrebande à Bayamo mènent à la première rébellion réussie contre l'autorité espagnole.

1607

• Dans un effort pour réduire la contrebande et améliorer la surveillance côtière, l'administration insulaire de Cuba est réorganisée en deux unités administratives. La Havane devient officiellement la capitale de l'île sous l'autorité d'un capitaine-général et possède l'autorité juridique sur toute la colonie ainsi que les responsabilités administratives sur Mariel, Cabaña, Bahía Honda, Matanzas de même que sur cinquante lieues à l'intérieur, côte à côte. Le pouvoir administratif de Santiago de Cuba est réduit à Bayamo, Baracoa et Puerto Principe.